“典型宛在”寫成“典型苑在”
杜正勝作為堂堂的教育部長，所喝的墨水不少，可卻頻頻在成語上鬧笑話，而且經常寫錯字，成為台灣的一大笑柄。
笑話一：“媽祖”成“馬祖”
杜正勝最新一篇《島國不是海洋》的文章中，其中一段寫到：“唯一能想到的是馬祖、王爺等海洋有關的民俗宗教文化等等”，但究竟馬祖跟民俗宗教有什麼關係？原來杜部長想寫的是“媽祖”啦。
還有一段：“顯見這個民族有冒險患難的精神”，是“犯難”吧？杜部長不是說不要用成語嗎？自己不但用還用錯。對此，搶救國語聯盟秘書李素真表示，身為教育部長，動見觀瞻都要格外小心，所以不應該有任何錯誤，如果被發現錯誤的話，也應該立刻更正立刻道歉。
笑話二：“三隻小豬”納入成語典
杜正勝所管轄的教育部把“三隻小豬”納入“成語典”引發爭議，後來改稱“參考語錄”才平息風波，可是杜正勝今年1月23日時卻又用小豬來造句讓爭議升溫。杜正勝當日先把三隻小豬的故事講了一遍，老大蓋稻草屋，老二蓋木屋，老三則蓋了堅固的磚屋，大野狼怎麼吹都吹不倒，“這個童話故事很發人深省。”杜正勝說：“如果看到小朋友寫作業太草率，我就可以對他說，你不要像三隻小豬的老大，這就是運用成語。”
許多網友過後編了“第四隻小豬”的故事，還稱杜正勝為“杜小豬”；有人還說，“杜正勝”也可以當成語，意指“不太會做事的官員”。不僅如此，杜正勝還在日前在部務會報中，對官員公開闡明反對用成語的看法。
笑話三：強為“罄竹難書”賦新義
陳水扁去年5月20日在白沙灣當環保志願者凈灘時表示，台灣義工的貢獻是“罄竹難書”。杜正勝22日上午在立法院回應相關質詢時表示，“罄是用盡，竹是竹片”，“罄竹難書”用現代白話文來說就是“事情多到連紙張都寫不完”。
針對杜正勝對成語做出新的“注解”，國民党籍立委李慶安批評說，這是替陳水扁說錯話在“硬拗”，她質疑，如果學生作文中出現“老師對我的恩惠真是罄竹難書”，這樣算對還是不對？杜正勝則回答說，“我不能當閱卷老師”，李慶安最後語帶嘲諷地“讚許”杜正勝對教育的貢獻“罄竹難書”。
杜正勝歪解成語也引起了島內教師的反彈，臺媒引述台灣中山女中語文教師李素真的話指出，“罄竹難書”一詞源自《呂氏春秋》，是指一個人的罪惡太多，就算用盡所有的竹子，也寫不完罪狀。罄竹難書是負面形容詞，不應隨便解釋。
李素真說，杜正勝身為教育部長，一言一行都是學生、教師的關注焦點，現在學生語文程度低落、成語誤用的情形普遍，杜正勝對“罄竹難書”的解釋，將讓老師受到學生質疑，很難教學。台灣師範大學退休語文教授李鍌也說，“罄竹難書”是指一個人壞事做盡，是用來罵人的負面成語，且已經沿用上千年，如果杜正勝硬要作字面解釋，把一個負面的形容詞解釋成好的，那也只能說“官大學問大”。
笑話四：輓聯寫錯死者名字
台灣玄奘大學教授沈謙去年1月底去世，在他的告別儀式上，杜正勝送的一幅輓聯不僅將“典型宛在”寫成了“典型苑在”，而且把輓聯的臺頭寫成了“沈府謙千古”，讓參加喪禮的人一陣錯愕。但由於喪家把杜正勝的份量看得很重，所以即使收到有錯誤的輓聯，還是高挂在公祭場合的正中央，不料這一挂，卻讓杜正勝貽笑大方。雖然杜正勝事後解釋說輓聯是找警衛莊某代寫，但莊某說是照杜正勝的要求寫的，就算是把“宛”寫成“苑”是筆誤，可是“沈府謙千古”可不是他自創的。
杜正勝在寫輓聯的時候發生一個小小的笑話，本身這個宛字，典型宛在，其實就是音容宛在的意思，就是音容笑貌在我們心中，但本身這個字就錯了，“宛”他寫成“苑”，本身這是錯別字的問題。那還有，如果說這個是個小問題，接下來可能是一個大的笑話，就是“沈府謙千古”，其實府是這一家人有喪事，府應該是府第，整個這個家，然後沈家一家音容宛在，這是不是也是在文言文的運用上，沒有用到恰倒好處，而且有一些錯解？
“音容宛在”是台灣一般辦喪事的時候經常親友送的一個輓聯，那麼，當教育部用部長的名義送的一個輓聯，居然出現“音容苑在”就非常可笑。為此，有人批評杜正勝國學底子太爛，連個初中、高中程度都沒有。
