雖然宋楚瑜靠蔣家的關係發跡政壇，但如果光靠蔣經國的余蔭，宋楚瑜是不可能有後來的局面的。宋楚瑜憑自己的政治智慧，以及所謂的忠貞侍主的觀念，在蔣經國過世不久，另外選擇了李登輝當靠山。所以宋楚瑜的政治生涯，其實可以以1988年1月13日這一天，做一個明確的分野。
當蔣經國辭世，李登輝接班之後，宋楚瑜開始完全靠自己打天下。此時的宋楚瑜，不再是蔣家家臣。
不過，即使宋楚瑜迅速向李登輝輸誠，但李登輝之於宋楚瑜完全缺少像蔣經國與他的“父子情誼”，宋楚瑜是靠好幾帖“猛藥”才取得李登輝的信任，並保住自己在政壇的地位。這包括他在1988年7月7日的國民党十三全會上，適時將李登輝推上代理主席的寶座；以及在1990年2月臨中全會上，不惜落淚以辭職相要脅，發揮臨門一腳的功夫，護航保駕，讓李登輝順利當選第八任總統。
宋楚瑜以對蔣經國的忠誠對待李登輝，自然也獲得李登輝的青睞，他與李登輝的關係一度好到互為生命共同體，當1990年2月爆發國民黨政爭時，非主流派要李登輝讓出黨主席寶座的同時，宋楚瑜同樣飽受對手要“兩宋一蘇”下臺的威脅，對宋楚瑜也一直爭議不斷，他一直是爭議性很高的党副秘書長或秘書長。不過也因為宋楚瑜對李登輝的效忠，他才得以在1992年立委輔選戰敗下臺之後，峰迴路轉獲党提名出任省主席。（來源：華夏經緯）
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